Cytotoxic studies and in vitro effects of trans-3,4,4’,5-tetramethoxystilbene, a bioactive compound isolated from Lonchocarpus punctatus Kunth
Resumen
El fraccionamiento biodirigido de extractos obtenidos de las inflorescencias de Lonchocarpus punctatus Kunth permitieron la purificación de los isómeros trans (1) y cis (2) de 3,5 dimetoxiestilbeno, trans-3,4,4’,5- tetrametoxiestilbeno (3) 4,4’,6’-trimetoxichalcona (4) y 5-hidroxi-7,4’-dimetoxiflavona (5) como sus principales constituyentes. Las estructuras de los compuestos fueron establecidas por comparación de sus datos de resonancia magnética nuclear y espectrometría de masas con los reportados en la literatura. De todos los metabolitos aislados, trans-3,4.4’,5-tetrametoxiestilbeno (3) exhibió potente actividad citotóxica contra las líneas celulares de cáncer luminal A (CC50 = 2.2 μM), HER2 (CC50 = 1.1 μM) y triple negativo basal (CC50 = 1.8 μM) pero ningún efecto citotóxico fue observado contra la línea celular inmortalizada de hepatocitos (CC50 > 50 μM), así como propiedades inhibitorias moderadas (CYP3A4, CYP2C9) y bajas (CYP2D6) en las isoformas del citocromo P450.Citas
Boatright, W.L., Pyrek, J. St., Song. J., Crum, A.D, 1998, Identification of trans-3,5-dimethoxystilbene in commercial soy protein isolates. J Am Oil ChemSoc, 75:1651-1655.
Cotias, C.T., De Mello, J.F., Pinto, K.V., Gonçalvez de Lima, O, 1979.Longistyline C, antibiotic isolated from Lonchocarpuslongistylus. Preliminary results of its pharmacological properties.Rev QuímInd, 48:12-15.
Farediah, A., Sohana, A.B., Zainuddin, A.I., Read, R.W, 1997.Constituents of the leaves of Piper caninum.Planta Med, ,63, 193-194.
Gonçalvez de Lima, O., Marini-Bettola, G.B., Sousa, M., De Mello, J.F., Da Silva, E.C., De Oliveira, L.L., Cotias, C.T,1975. Antimicrobialsubstancesfromhigherplants. XLVI. Initial observations on biological effects of extracts from the stembark and rootbark of Lonchocarpusviolaceus (L. longistylus), a mexicanmayan, guatemalan and honduran plant. Revista Institucional de Antibioticos Universidad Federal Pernambuco Recif, , 15, 3-15.
Holliday, D.L., Speirs, V, 2011. Choosing the right cell line for breast cancer research”Breast Cancer ResearchBreast Cancer Res, 13, 215-216.
Hyun, O.Y., Dae-Yeon, S., Byung, H.H, 1995.Isolation and Characterization of Platelet-Activating Factor Receptor Binding Antagonist from Biota orientalis.Planta Med, 61, 37-40.
Jang, M., Cai, L., Udeani, G.O., Slowing, K.V., Thomas, C.F., Beecher, C.W., Fong, H.H., Farnsworth, N.R., Kinghorn, A.D., Mehta, R.G., Moo, R.C., Pezutto, J.M., 1997. Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes.Science, 275, 218-220.
Kinghorn, D. A., Young-Won, C., Swanson S.M., 2009.Discovery of Natural Product Anticancer Agents from Biodiverse Organisms.CurrOpin Drug DiscovDevel, 12, 189-196.
Lai, C.H., Rao, Y.K., Fang, S.H., Sing, Y.T., Tzeng, Y.M, 2010. Identification of 3’,4’,5’-trimethoxychalcone analogues as potent inhibitors of Helicobacter pylori-induced inflammation. Bioorg Med ChemLett, 20, 5462-5465.
Li, H., Ka-Kei, W.W., Zheng, Z., Tao-Che, C., Yu, L., Jie-Li, Z., Chun-Wu, Y., Cheng, K.W., Yu, J., Hin-Cho, C., Wang, M, 2009.2,3´,4,4´,5´-Pentamethoxy-trans-stilbene, a resveratrol derivative, is a potent inducer of apoptosis in colon cancer cells via targeting microtubules.BiochemPharmacol, 78, 1224-1232.
Marta, M., Lupi, A., Di Chiara, G., Delle, M.F., Marini-Bettolo, G.B, Synthesis of longistyline A, B, C, D and other new prenylatedstylbenes.GazzChimItal, 109, 323-324.
Mendieta, R.M, Del Amo, S.1981. Plantas medicinales del estado de Yucatán. Instituto Nacional de Investigación sobre Recursos Bióticos. First ed. Compañía editorial Continental, Distrito Federal, México,
Perou, C.M, Súrlie, T., Eisen, M.B., van de Rijn, M., Jeffreyk, S.S., Rees, C.A., Pollack, J.R., Ross, D.T., Johnsen, H., Akslen, L., Flugel, O., Pergamenschikov, A., Williams, C., Zhu, S.X., Lunning, P.E., Burresen-Dale, A.L., Brown, P.O., Botstein, D, 2000. Molecular portraits of human breast tumours. Nature, 406, 747-752.
Robeti, M., Pizziranti, D., Simoni, D., Rondanin, R., Baruchello, R., Bonora, C, 2003.Synthesis and biological evaluation of resveratrol and analogues as apoptosis inducing agents.J Med Chem, 46, 3546-3554.